"Oudaen", middeleeuws ADELSHUIS, nu oude mannen- en vrouwenhuis. Met traptoren. Kort na 1300; 18e eeuwse ingang in aanbouw ter rechterzijde.
Het omstreeks 1275 voor de familie Zoudenbalch gebouwde huis Oudaen (Oudegracht 99) is het herkenbaarste voorbeeld van het zogenaamde stadskasteel. De naam van het huis herinnert aan de familie Van Houdaen die het pand in de 15de eeuw bezat. Het hoge en diepe bakstenen huis omvat een kelder met tongewelf, drie (oorspronkelijk vier) bouwlagen en een zolder. Het schilddak wordt aan alle zijden door weergangen omgeven. Ter linkerzijde staat een vierkante traptoren die inwendig nog vrijwel geheel intact is. Oorspronkelijk had het front van de toren blinde nissen in dezelfde vorm als de vensternissen van de voorgevel van het huis. Rechts staan twee achter elkaar geplaatste zijhuizen.
Omstreeks 1504 ondergingen het huis en de bijgebouwen een ingrijpende verbouwing. Er kwamen nieuwe kelders met tongewelven. De dennenhouten balklagen en kapconstructie werden vervangen door eiken constructies. Door het aanbrengen van kleinere vensters in de traptoren ontstond meer onderscheid tussen de toren en de rest van de gevel. Het rechter hoektorentje dateert uit dezelfde tijd. In 1680 verlegde de nieuwe eigenaar Ambrosius Bosschaert de ingang naar het voorste zijhuis. Uit dat jaar dateert ook het classicistische, natuurstenen poortje in de voorgevel. De beelden van twee bejaarden, en de gebeeldhouwde cartouche daarboven zijn van 1758, toen het complex werd verbouwd tot hervormd oudemannen- en -vrouwenhuis, een bestemming die het tot 1965 behield.
Bij een restauratie in 1858-'59 kregen het hoofdhuis en het voorste zijhuis hun bakstenen balustraden en uitkragingen. Men verving de resterende gotische vensters door T-kozijnen met stolpramen. De traptoren en het hoektorentje kregen ingesnoerde tentdaken. In 1894 werden de bovenste balklagen en de zolder van het huis ingrijpend veranderd, waarbij men ook de eiken kapconstructie verving. De balustrade op de rechter zijmuur dateert uit hetzelfde jaar. Na 1965 kwam een groot deel van het bouwperceel in handen van een exploitatiemaatschappij. Diverse 18de- en 19de-eeuwse bijgebouwen zijn vervolgens gesloopt en vervangen door winkels.
Bij de restauratie van het hoofdhuis in 1984-'86 herstelde men de achtergevel ingrijpend en kreeg de linker zijmuur weer kantelen. In de grote zaal op de begane grond zijn twee monumentale schouwen uit 1735 bewaard gebleven. Momenteel heeft het pand een horecabestemming.
